OLIVIA nasce in Giappone da padre americano e madre giapponese, ma a causa del lavoro di suo padre nella marina militare, é costretta a spostarsi in continuazione, nel 1982 si trasferisce a San Diego, California, poi di nuovo ad Okinawa, nuovamente negli Stati Uniti in North Carolina, dove frequenta le superiori e nuovamente ad Okinawa. Ha un fratello, Jeffrey, ed una sorella, Caroline, entrambi musicisti come lei.
Quando era piccola, OLIVIA ascoltava molta musica classica e amava disegnare e dipingere, ha pure vinto parecchi premi nella sua scuola per le sue creazioni artistiche.
OLIVIA comincia a lavorare nel campo musicale a 17 anni, quando frequenta l'Okinawa Actors School, durante un concerto nel 1996, l'Avex Trax la nota e le offre un contratto per entrare a far parte del gruppo dance/euro-beat D&D (Dance & Dream) e lei accetta diventandone la leader.
Le D&D sono formate, oltre che da OLIVIA, da altri due membri, Aya Uehara e Chikano Higa. Debuttano nel 1996 con il singolo "IN YOUR EYES", dopo pubblicano altri 5 singoli, il loro successo é modesto, in quanto il loro singolo più venduto é arrivato solo alla posizione n° 25 dell'Oricon Chart, anche se il loro primo e finora unico album "Love is a Melody ~D&D Memorial 1st~" ha raggiunto la 5° posizione.
Nel 1998 OLIVIA lascia la band per intraprendere una carriera solista, mentre Aya e Chika decidono di portare avanti il gruppo con il nome di "Aya & Chika from D&D", ma dopo due singoli dallo scarso successo, vengono definitivamente licenziate dall'Avex Trax.
Tetsuya Komuro decide di proporre la canzone "Together Now", colonna sonora dei mondiali di calcio '98, proprio ad OLIVIA, il singolo é stato pubblicato sia in Giappone che in Francia e presenta uno stile rock.
Dopo 10 mesi, Tetsuya Komuro lancia la carriera solista in stile j-rock di OLIVIA sotto l'Avex Trax e nel Febbraio del 1999 esce il suo singolo di debutto "I.L.Y. ~Yokubou~", che raggiunge la 32° posizione dell'Oricon Chart e "Re-ACT" che raggiunge la posizione n° 29, la sua carriera solista sembra non essere, fin dall'inizio, tanto migliore di quella con le D&D.
OLIVIA comincia dal suo terzo singolo in poi a voler scrivere le sue canzoni da sola, parole e melodia, ispirandosi a due dei suoi artisti preferiti come PJ Harvey e Bjork. Il 16 Febbraio 2000 esce il suo album di debutto "synchronicity" che raggiunge la posizione n° 20 dell'Oricon Chart.
Dopo un anno di silenzio, torna nel 2001 con il suo settimo singolo "Sea Me", che debutta solo all'89° posizione. Da questo momento in poi, le pubblicazioni di OLIVIA si fanno sempre più rare, bisogna aspettare ancora un anno per il nuovo singolo "Into The Stars".
Nel 2003 ottiene un contratto dalla Tower Records (casa discografica affiliata alla Sony Music che si occupa di pubblicare gli album giapponesi negli U.S.A.) e pubblica una serie di quattro mini-album, "Internal Bleeding Strawberry" il 21 Febbraio, "Merry & Hell Go Round" il 27 Giugno, "Comatose Bunny Butcher" il 12 Settembre e "The Return of the Chlorophyll Bunny" il 3 Dicembre, tutti pubblicati dalla Tower Records e tutti cantatati in inglese. A questi album ha partecipato attivamente anche suo fratello Jeffrey Lufkin, aiutandola nella scrittura e nella composizione delle canzoni, nell'arrangiamento e partecipando anche come backing vocals e voce rap.
Il 18 Febbraio 2004 esce finalmente il suo secondo album "The Lost Lolli", che contiene le migliori canzoni dei suoi 4 mini-album ri-arrangiate più due inedite, "Alone In Our Castle" e "Fake Flowers", per promuovore l'album viene girato un PV per la canzone "SpidERSpins". L'album raggiunge solo la posizione n° 121 dell'Oricon Chart.
Dopo questo incredibile flop, seguono due anni di completo silenzio da parte di OLIVIA, finché nella primavera 2006 inizia non solo quella che si può considerare una rinascita ma il successo vero e proprio per OLIVIA. Tutto grazie all'anime NANA, Ai Yazawa infatti, dopo aver ascoltato alcuni suoi lavori, sceglie lei per cantare la sigla finale dell'anime ispirato al suo manga, "a little pain", il cui sound é stato creato assomigliante a quello dei TRAPNEST band di Reira Serizawa, antagonista della protagonista Nana, é la prima sigla finale dell'anime, mentre il compito di realizzare la sigla iniziale ispirandosi ai BLACKSTONES, band di Nana, viene affidato ad Anna Tsuchiya, altra giovane cantante j-rock sottovalutatissima come OLIVIA, fino a quel momento però. Il singolo raggiunge la posizione n° 8 dell'Oricon Chart e dopo appena due settimane diventa il singolo più venduto della sua carriera, superando "I.L.Y. ~Yokubou~".
La carriera di OLIVIA ricomincia ad essere attiva più che mai, l'11 Ottobre esce un doppio A-side singolo "Wish/Starless Night", vestendo sempre i panni di REIRA, le due canzoni vengono utilizzate rispettivamente come seconda sigla iniziale e seconda sigla finale di NANA. Il singolo raggiunge la posizione n° 7 dell'Oricon Chart.
OLIVIA avrà a che fare con NANA almeno fino alla metà del 2007, intanto il 17 Gennaio 2007 esce il nuovo mini-album "The Cloudy Dreamer" che contiene le inedite "Dream Catcher" e "Stars Shining Out" (di cui é stato girato un PV per promuovere il nuovo mini-album).
"The Cloudy Dreamer'' raggiunge la 15° posizione dell'Oricon Chart e vende 17.676 copie.
Per sfruttare il successo di NANA l'Avex Trax fa uscire il 28 Febbraio 2007 l'abum "OLIVIA inspi' REIRA (TRAPNEST)" che raccoglie tutte le canzoni utilizzate per il famoso anime che raggiunge la posizione n° 24 dell'Oricon Chart e vende 11.000 copie, il 21 Marzo esce l'album "NANA BEST" in collaborazione con Anna Tsuchiya che raggiunge la 20° posizione e vende 16.538 copie.
Dopo un lungo periodo di silezio, in cui viene pure annunciato un nuovo mini-album inspiegabilmente poi cancellato, OLIVIA torna il 19 Marzo 2008 con la canzone "Bleeding Heart" inserita nella compilation di artisti vari "FLOWER FESTIVAL".
Dopo aver fatto aspettare i suoi fans a lungo, finalmente il 17 Settembre esce un nuovo mini-album intitolato "Trinka Trinka" che però raggiunge solo la posizione n° 76 dell'Oricon Chart e vende appena 1.747 copie.
Il 15 Aprile 2009 esce un nuovo singolo dal titolo "Sailing free". La melodia é stata composta da OLIVIA con l'aiuto di INORAN (ex chitarrista dei LUNA SEA) ed usato come colonna sonora del videogioco "Sengoku Basara" (conosciuto in Occidente con il nome ''Devil Kings''). Nonostante questo il singolo raggiunge la posizione n° 25 dell'Oricon Chart e vende solo 3.323 copie. E' comunque già un piccolo passo in avanti rispetto a "Trinka Trinka".
Finalmente il talento di OLIVIA é stato ripagato dopo anni di ingiusti insuccessi, dovuti forse più che altro al fatto che, agli occhi di un giapponese, lei é più "americana" che "giapponese" in tante cose, a cominciare dall'aspetto fisico, dal fatto che non sa parlare bene il giapponese (l'inglese é infatti la sua madre lingua) ed ultima cosa, ma non meno importante, il suo stile musicale, tutto ispirato ad artisti occidentali e non orientali.
Della sua vita privata non si sa quasi niente, lei non ne parla e riesce a tenere tutto ben nascosto, ma secondo alcune voci insistenti OLIVIA avrebbe avuto una relazione con Ken Lloyd, cantante inglese-giapponese della j-rock band OBLIVION DUST.
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